Hoá học 11 Bài 40: Ancol

1.1.1. Định nghĩa

• Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.
• Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH2=CHCH2OH, C6H5CH2OH ...

1.1.2. Phân loại

a) Phân loại Ancol

Cơ sở phân loại Phân loại Ví dụ Theo gốc hidrocacbon Ancol no CH3OH, C2H5OH Ancol không no CH2=CH-CH2-OH

Ancol thơm

C6H5OH, C6H5CH2OH

Theo số nhóm -OH

Ancol đơn chức CH3OH, CH2=CH-CH2-OH Ancol đa chức (CH2)2(OH)2 Theo bậc ancol

Ancol bậc I

CH3-CH2-OH Ancol bậc II Ancol bậc III

b) Một số loại ancol tiêu biểu

• Ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl

VD: CH3OH, C2H5OH,...,CnH2n - OH

• Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no

VD: CH2 = CH - CH­2 - OH

• Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen

VD: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic

• Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no

VD: xiclohexanol

• Ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH

VD: (Etilen glicol); (glixerol)

1.2.1. Đồng phân

• Có 2 loại:
  • Đồng phân về vị trí nhóm chức
  • Đồng phân về mạch cacbon
• VD: Viết các đồng phân ancol có công thức: C4H9OH

1.2.2. Danh pháp

a) Tên thông thường (gốc - chức)

• Ví dụ:

CH3 - OH (Ancol metylic)

CH3 - CH2 - OH (ancol etilic)

CH3 - CH2 - CH2 - OH (ancol propylic)

• Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic

b) Tên thay thế

• Ví dụ:

CH3-OH: metanol

CH3-CH2-OH: Etanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol

: 2-metylpropan-1-ol

• Chú ý:
  • Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.
  • Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
• Nguyên tắc: Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH (nếu có) + "ol"

• Ancol là chất lỏng hoặc rắn, tan được trong nước
• Độ tan tỉ lệ nghịch với phân tử khối
• Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối.
• Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một phần điện tích dương ({delta ^ + }) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích ({delta ^ - }) của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...

Hình 1: Liên kết Hidro

a) Giữa các phân tử ancol với nhau

b) Giữa các phân tử ancol với các phân tử nước

• Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: liên kết hidro làm cho ancol có nhiệt độ sôi cao hơn, tan nhiều trong nước hơn.

Trong phân tử, liên kết C OH đặc biệt liên kết O H phân cực mạnh nên nhóm -OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hóa học.

Hình 2: Mô hình phân tử etanol

a) Dạng đặc b) Dạng rỗng

1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm -OH

a. Tính chất chung của ancol

• Tác dụng với kim loại kiềm:
• Phương trình tổng quát: R-OH+ Na(K)→R-ONa + 1/2H2

Video 1: Phản ứng của etanol với Natri

Natri phản ứng với etanol tạo khí hidro: 2C2H5-OH +2Na →2C2H5-ONa + H2

Đốt khí thoát ra ở đầu vuốt nhọn, hidro cháy với ngọn lửa xanh mờ: 2H2 + O2 H2O

b. Tính chất đặc trưng của glixerol

• Phản ứng này cần sử dụng Cu(OH)2 mới sinh, do đó khi cần tiến hành thí nghiệm người ta mới điều chế Cu(OH)2
• Phương trình phản ứng:

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.

Đồng (II)glixerat

Hình 3: Glixerol hòa tan Đồng (II) hidroxit thành dung dịch màu xanh lam (2)

Etanol không có tính chất này (1)

Video 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2

⇒ Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau trong phân tử.

1.4.2. Phản ứng thế nhóm -OH

a. Phản ứng với axit vô cơ

C2H5-OH + HBr C2H5-Br + H2O

b. Phản ứng với ancol

C2H5-OH + H-OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O

đietyl ete (ete etylic)

1.4.3. Phản ứng tách nước

CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O

⇒ Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol

1.4.4. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn

• Ancol bậc 1→ andehit (-CH→O)

VD: C2H5OH + CuO CH3-CHO + H2O.

• Ancol bậc 2: → xetôn (>C→O)

VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + H2O

• Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

b. Oxi hóa hoàn toàn

• Cháy tỏa nhiều nhiệt
• Phương trình tổng quát: CnH2n+1-OH + 3n/2O2 ​nCO2 + (n+1)H2O

1.5.1. Phương pháp tổng hợp

• Etanol tổng hợp từ etylen: C2H4 + H2O C2H5-OH
• Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:

C2H5-Br + NaOH C2H5-OH+ NaBr

• Glixerol tổng hợp từ propilen

1.5.2. Phương pháp sinh hóa

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Hình 4: Ứng dụng của Ancol